その機能です。5.5.2.1での記載でお伝えしていました。
filesディレクトリーは777に変更されたのかと思いますが、その中のフォルダも変更されていますか？（FTPソフト等によって表記が違うと思いますが、パーミッションの設定時に内包する項目も適用しないといけません）

あるいは、容量が大きな画像ですとphp.iniのファイルアップロード最大設定にひっかかるかもしれません

配下のフォルダ及び画像ファイル全て777に変更しています。
root権限とadmin権限が混在していましたが、どちらも変更しています。

最大設定が10Mの設定で、現状テストでアップしようとしているのが、86ｋですのでまず問題ないと思います。最悪再インストールも視野に入れたほうがいいのでは？と思ってます。
実施しないのが一番いいのですが・・・

関連するソースをひと通り見ましたがtaoさんも書いているように設定が正しければパーミッションが原因だと思います。PHPのmkdirかcopyのどちらかが失敗しているので、concrete5の再インストールは改善にならないと考えます。