最近Expressweb関連の質問が多いですが、Windowsサーバーを使っている人が少ないので、ずばり分かる人はいないんじゃないかな…と思います。
これはconcrete5というよりWindowsサーバーであることに原因がある可能性が高いと思いますので、同様のPHP製のオープンソースCMS「WordPress」で同様のアップデート不具合があるんじゃないかと思って調べたらこんな記事がありました。
http://blog.junkword.net/2011/01/expresswebwordpress-1.php

ご参考になるかはわかりませんが。
解決したらぜひ当サイトのヘルプの充実にご協力ください。

ご教授ありがとうございました。
インストールが簡単という言葉につられてExpresswebを利用したんですが、
それなりにデメリットはあったということでしょうか…。

リンク先の内容を試したのですが、concrete5ではうまくいきませんでした。
現在Expresswebに問い合わせ中ですので、しばらくお待ちください。

インストールはやはりLinuxサーバーのほうが簡単だと思います…。
続報期待してます

Express webから回答が届きましたのでご報告します。

「テーマの有効化ができなかった点ですが、これはコントロールパネルソフトウェアにおける、「保護ディレクトリ機能」（※）との兼ね合いにより、テーマ有効化時のURLが正常に処理できていないことが原因でした。

今後、コントロールパネル側がアップデートを行うことで改善する可能性もございますが、取り急ぎ個々のサイトごとに保護ディレクトリ機能をオフにすることで、問題の回避が可能なことを確認済みです。」


との内容でした。連絡が来た後試してみたらちゃんと有効化できました。
Express webのナレッジベースにも、concrete5 のテーマの有効化でエラーが発生するというタイトルで対処法を載せてくれることになりました。

また、テーマのアップデートができないっていう内容については、現在回答待ちです。