マイグレーションツールを使えば可能です。
http://github.com/concrete5/addon_migration_tool
5.7.5.9のデータベースからデータをエクスポートして、8.5.5のデータベースにインポートする。
そうするとデータベースの中身は5.7.5.9に戻りますので、再度アップデート手順を実行する。
ということで良いと思います。
要するに、通常のアップデートの手順のconcreteフォルダを差し替えた状態になるということですから、それ以降のアップデートを粛々と行えば問題ないと思います。
momota
Re: 5.7.5.9のデータを8.5.5のデータベースへ移行する方法について
ちなみに先にご質問いただいた「一部の更新されたページとか一部の追加でアップロードされたファイル」のみをエクスポート＆インポートすることも可能なのでしょうか。