Re: アップデートに失敗する

何とかコマンドラインツールも使えるようになりました。
試しに　8.5.2で c5:update --rerun　も実行できたので大丈夫だと思います。

次は

・8.5.2に8.5.3の Version20190309000000.php をコピーし、migration:execute 20190309000000 --up を行う
（これをやらないと8.5.3でCLIツールが起動できない）
・concrete ディレクトリを8.5.3に置き換えて、c5:update を行う
という手順で解決しました。

に進めばいいのでしょうか。

であれば、

特定のバージョンのマイグレーションのみ実行する方法をお伝えしましたが、20190309000000以降全て再実行した方が良いかもしれません。

concrete/bin/concrete5 c5:update --since=20190309000000 --rerun

は、どのタイミングで行えばいいのでしょうか。
Version20190309000000.php　が存在する8.5.3にアップしてからでしょうか。