ご指摘ありがとうございます。
理解を深めるため試験をしやすい wp で確認してみました。
１）まず ogタグを出力しているテンプレート（BizVektor）では app_idをが未入力の状態では concreteと同じように一回目のシェアでは画像が表示されませんでした。これは app_idが空白になっているというエラーが原因だと思われます。
app_idにほかで使っている自分の app_idを入力して試してみると一回目から画像が表示されるようになりました。app_idで指定しているサイトアドレスはシェアの場合関係なさそうです。
２）次にogタグを出力していないテンプレート（Twenty Sixteen）とシェアボタンを表示するためにプラグインの VK All in One Expansion Unitをog出力なしで試してみました。この場合一回目から画像は表示されました。
じつは先に、このテストをしていたので concrete5でも表示されるはずだという前提がありました。
１）ogタグを出力していてもエラーがあると画像が表示されない
２）ogタグを出力しなくても一回目から画像は表示される。
ところがconxrete5では２）の条件で画像が一回目から表示できない。
上記のことをもうしばらくいろいろなパターンで確認してみたいと思います。
わかったことがあれば後日報告いたします。
5.7.5.8 このページをシェアのバグ
2016年6月9日 at 2:53
たぶん以前のバージョンからだと思うのですが確認のためフェイスブックは3日前に登録したばかりです。
新しいブログページを作って フェイスブックでシェア(f)を押しても1回目は間違いなく画像が表示されません。一度ブラウザの「戻る」で戻ってもう一度 (f)をクリックすると２回目からは画像が表示されます。
記事を見ている人はこんなことしてくれないと思うのでブロックのどこかにパッチを当ててすぐに表示できるようにできないでしょうか。
ブラウザによって動作が違うということもなく、concrete5のキャッシュの状態にも関係ないようです。
Katz Ueno
Re: 5.7.5.8 このページをシェアのバグ
これは、バグというより、Facebook にきちんと OGP の情報が伝わっていないからだと思います。
念の為に確認なのですが、
Open Graph Tags Lite などのアドオンを使い
thumbnail のページ属性か、ogp:image イメージ属性に OGP 画像を登録されていますか？
自分のサイトできちっと OGP の設定がされているかどうかをチェックするかのツールがあります。
http://developers.facebook.com/tools/debug/og/object/
を参考にされてください。