ファイルマネージャーからアップロードしたファイルは、置き換えをしてもそのまま差し代わるのではなく、履歴管理されていますので、各バージョンのファイルが別々のフォルダに格納されます。そのため、場所をそのままに置き換えることはできません。

ただし、記事ブロックや画像ブロックなど、concrete5の機能で画像を登録している場合は、パスの変更は自動で適用されます。HTMLブロックは例外で、自動置き換えは効きません。

hissy さん、お返事ありがとうございます。

まさにHTMLブロックでの画像パスで行き詰っていたところでした。

履歴管理ということならしょうがないかな、とも思います。
でも正直なところファイルマネージャー上で置き換えができると便利ですね。