Re: 静的サイト移設時の画像パスについて

・可能であれば、既存のディレクトリ構成をそのまま移設したい
　⇒htmlの移設を容易にするため(パスの書き換え作業を抑えたい)
・後にコンテンツなどのメンテを考えて、ファイルマネージャで全ての画像を操作できるようにしたい。

この2点は相容れない要件です。
試されたとは思いますが、ファイルマネージャはファイルごとに3つのランダムな数字の名前をもつディレクトリを生成します。
この時点で、静的にマークアップしたディレクトリ構造とは異なります。

また、ファイルマネージャを使わない場合でも、テーマのthemesディレクトリ以下に画像を置くことになるので、themesというディレクトリ名を挟むことになります。当然ですが、この場合はファイルマネージャで管理することはできません。

基本的に、CSSから読み出す画像以外は、すべてファイルマネージャにアップし、記事ブロック上で置き換えて行く方法でconcrete5に構築しなおすことになります。